exercicio de quimica do 3° ano matutino

LISTA DE EXERCÍCIOS – QUÍMICA ORGÂNICA

1. UFRN O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas é causador da irritação provocad` pela picada desses insetos, tem a se guinte fórmula: HCOOH. O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridação:

a) sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π).

b) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π).

c) sp2 com uma ligação sigma (σ) e três ligações pi (π).

d) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π).

2. UESC-BA A fórmula estrutural representada é da fenolftaleína, um indicador ácido-base.

Em relação a esse composto, pode-se afirmar:

a) Possui anéis aromáticos condensados.

b) Apresenta grupamentos das funções aldeído e cetona.

c) Apresenta cadeia alifática.

d) É um indicador ácido-base, porque é um ácido carboxílico.

e) Apresenta grupamentos fenólicos.

UFR-RJ O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga “broca do olho do coqueiro” (Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel vermelho”, letal para a planta, sendo responsável por enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo é:

a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol.

b) 2-metil-5-hepten-4-ol.

c) 6-metil-2-hepten-4-ol.

d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol.

e) 6-metil-3-hepten-4-ol.

E.M. Santa Casa/Vitória-ES Após escrever a estrutura do 4,4-dietil-5-metildecano, indique o número de carbonos primários (P) secundários (S) terciários (T) e quaternários (Q) do composto.

5. Univali-SC Na embalagem de álcool para uso doméstico vem escrito: “álcool etílico hidratado 96ºGL, de baixo teor de aldeídos. Produto não perecível”. Assinale a alternativa correta.

a) Álcool e aldeído são funções inorgânicas.

b) Esse álcool é anidro.

c) Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de água.

d) “Não perecível” significa deteriorar-se com facilidade.

e) Essa mistura não é combustível porque existe presença de água.

6. Univali-SC Testosterona, com sua promessa de rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre os quarentões. Testosterona é uma palavra que evoca imagens bem definidas: músculos, virilidade e masculinidade, o hormônio masculino por excelência. Calcula-se que um em cada seis homens com mais de 60 anos sofre com a queda nos níveis de testosterona. “Isso é muito mais comum do que se imaginava” diz o endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para esses senhores os médicos são unânimes, testosterona neles. O hormônio ajuda a desenvolver a massa muscular e aumentar o apetite sexual. São duas preocupações do homem moderno. Mas o perigo está em quem os consome sem precisar. Os riscos a médio prazo são maiores do que os benefícios. Doses extras desse hormônio podem causar problemas no fígado e aumentam a probabilidade de câncer na próstata. Entre outros possíveis efeitos estão o aumento das mamas e a diminuição dos testículos. Mulheres podem ter engrossamento irreversível da voz, calvície precoce e até infertilidade.

Veja, 26/04/2000

Fórmula da testosterona:

Assinale a alternativa verdadeira, considerando a fórmula apresentada.

a) Sua cadeia é acíclica, homogênea e saturada.

b) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura.

c) Sua cadeia é aromática com ramificações.

d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica insaturada e ramificada.

e) Sua fórmula mínima é C₂₀H₁₉O₂.

7. E.M. Santa Casa/Vitória-MG a) Escrever a estrutura do 4,5-dietil-6-metildecano b) Indicar o número de carbonos:

Primários:

Secundários:

Terciários:

Quaternários:

8. U.F. Santa Maria-RS Na saída da seção de frutas e verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa de descrever a formula molecular dos compostos abaixo.

8. U. Salvador-BA

A estrutura acima representa essência de limão, largamente utilizada na indústria de alimentos. Em relação a essa estrutura, pode-se afirmar:

a) Apresenta grupamento carboxila.

b) Tem cadeia aberta e heterogênea.

c) Possui ligações iônicas e covalentes.

d) Não possui isômeros.

e) É um aldeído insaturado.

9. UFMA Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade específica.

Assinale a opção que apresenta as funções e o número de carbonos terciários e quaternários na estrutura acima.

a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.

b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário.

c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários.

d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários.

e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.

. PUC-RS A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural

Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta:

a) cadeia carbônica cíclica e saturada.

b) cadeia carbônica aromática e homogênea.

c) cadeia carbônica mista e heterogênea.

d) somente átomos de carbonos primários e secundários.

e) fórmula molecular C₁₇H₁₆ONF.

10. PUC-PR Relacione a coluna da esquerda com a da direita.

( ) alcano            1. etanol

( ) alceno            2. uréia

( ) álcool             3. benzoato de etila

( ) éster               4. eteno

                           5. acetileno

                           6. propano

11-A fórmula estrutural representada é a do aspartame, adoçante artificial usado em dietas hipocalóricas.

Analisando-a, pode-se afirmar que:

a) possui 8 átomos de carbono com hibridação sp2, 5 átomos com hibridação sp3 e 1 átomo com hibridação sp.

b) possui 9 átomos de carbono com hibridação sp2, 5 átomos com hibridação sp3.

c) possui ligações fazendo ângulos de 109°, 120° e 180°.

d) só possui átomos de carbono com hibridação sp2.

e) só possui ligações fazendo ângulos de 120° e 180°.

12-(OSEC) As hibridações de orbitais sp, sp2 e sp3 possuem, respectivamente, os seguintes ângulos:

a) 120°, 109°, 180°                    
b) 120°, 180°, 109°               

c) 109°, 180°, 120°
d) 180°, 120°, 109°
e) 180°, 109°, 120°

13- Qual a hibridação que apresenta um orbital p puro?
14. Desenhar dentro de um cubo a hibridação sp3.

15. (FUVEST) Que tipos de ligações sigma possui a molécula de CH3Cl?

16- Descreva os tipos de ligação hibridações dos átomos .

17- .Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos segundo a regra da IUPAC.

                                                                                              e)                                  

18. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos segundo a regra da IUPAC.

19. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos segundo a regra da IUPAC.

20. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos segundo a regra da IUPAC.

21. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos segundo a regra da IUPAC.

22. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos segundo a regra da IUPAC.

23- (OSEC SP) O nome oficial do hidrocarboneto é:

a)         2-metil-but-2,3-dieno.                                  

b)         3-metil-but-1,2-dieno

c)         2-metil-but-2-ino

d)        3-metil-but-2-ino

e)         2-metil-but-1,2-dieno

24)  Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:

         

                          

25 - (Unioeste PR) BTX é uma sigla para uma mistura formada pelos hidrocarbonetos benzeno, tolueno e xileno, substâncias químicas que apresentam índices de octanagem elevados, constituindo uma fração importante da gasolina.

A alternativa que apresenta as estruturas corretas do benzeno, tolueno e xileno, respectivamente, é:

a) b) c)

d) e)

26 - (UFMT) No Brasil, a hena é muito utilizada nos produtos cosméticos como corante natural, sendo a lawsona a substância que reage com a queratina dos cabelos, conferindo-lhes tom avermelhado. Assim como a hena, a camomila (do tipo Matricaria chamomilla) é também muito utilizada em produtos cosméticos, como os xampus, e, entre os seus constituintes químicos, encontram-se sesquiterpenos, como o camazuleno, derivado do azuleno. Abaixo, estão as fórmulas estruturais de três compostos citados.

As fórmulas moleculares dos compostos I, II e III são, respectivamente:

a)         C₁₀H₆O₃, C₁₁H₁₂e C₁₀H₈

b)         C₉H₆O₃, C₁₁H₁₇e C₁₀H₈

c)         C₁₀H₆O₃, C₁₁H₁₈e C₁₁H₈

d)        C₁₁H₆O₃, C₁₄H₁₈e C₁₁H₉

e)         C₁₀H₆O₃, C₁₄H₁₆e C₁₀H₈

27 - (UFPE) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos?

a)         Naftaleno e fenantreno

b)         Cicloexeno e ciclobuteno

c)         Benzeno e fenantreno

d)        Ciclobuteno e fenol

e)         Cicloexeno e benzeno

28 - (UFTM MG)     

Leia o texto a seguir.

O Ministério da Saúde tem veiculado propagandas antitabagistas bastante agressivas. Um folheto contém a foto de um jovem fumando e as seguintes informações:

Cigarro - Altos Teores de Enganação

O cigarro tem muito mais que nicotina e alcatrão. A cada tragada, o fumante manda para dentro de seu organismo um coquetel de substâncias químicas que fazem mal e que os fabricantes não mostram para você. Veja algumas das substâncias que o cigarro contém e fique esperto, porque, antes de enrolar o cigarro, os fabricantes enrolam você.

NAFTALINA

Veneno empregado pra afastar baratas, a naftalina provoca tosse, irritação na garganta e náuseas. O contato prolongado com a substância ataca os rins e os olhos.

AMÔNIA

Usada para limpeza de banheiros, a amônia pode cegar e até matar. Ela é adicionada pelos fabricantes para acentuar o sabor do tabaco e aumentar a absorção da nicotina.

ACETATO DE CHUMBO

Usado para tingir cabelos, é um cancerígeno que, inalado ou ingerido, atrapalha no crescimento, causa dor de cabeça e pode gerar câncer no pulmão e nos rins.

XILENO

Cancerígeno presente em tintas spray, a simples inalação do xileno irrita fortemente a vista, causa tontura, dor de cabeça e perda de consciência.

O naftaleno é um composto aromático com dois anéis condensados. A naftalina é a designação popular do naftaleno. Até alguns anos atrás, era comum o hábito de se deixar naftalina sólida no guarda-roupa para matar baratas, deixando as roupas com odor desagradável. A fórmula molecular do naftaleno e o fenômeno responsável pela impregnação da naftalina nas roupas são, respectivamente,

a)         C₁₀H₈ e cristalização.

b)         C₁₀H₈ e sublimação.

c)         C₁₁H₁₂ e cristalização.

d)        C₁₂H₁₀ e sublimação.

e)         C₁₂H₁₀ e vaporização.

29 - (UEPB) A estrutura a seguir, corresponde á vitamina K, conhecida por naftoquinona, presente em alguns alimentos como vagem, iogurte, ovos, fígado de boi e em verduras de folhas escuras.

Com base na estrutura representada, analise as afirmativas:

I.         A estrutura da naftoquinona representa uma cadeia aromática de núcleos conjugados.

II.        Os grupos A e B se encontram na posição b.

III.      Os grupos A e B correspondem a radicais alquilas.

IV.      Na estrutura só existem átomos de carbono sp².

Considerando as afirmativas I, II, III e IV, marque a alternativa correta:

a)         Apenas III e IV são corretas.

b)         Apenas I e IV são corretas.

c)         Apenas II e III são corretas.

d)        Apenas I, II e III são corretas.

e)         Apenas II é correta.

30 - (UDESC SC) Analise as afirmativas em relação aos compostos abaixo. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas.

(  )       O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina.

(  )       O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.

(  )       O composto (A) apresenta aromaticidade.

(  )       O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina.

(  )       O composto (B) é conhecido como anel aromático.

Assinale a alternativa que contém a seqüência correta, de cima para baixo.

a)         V F F V V

b)         F V V F V

c)         F F V V F

d)        V V F F V

e)         V F V F F

31 - (UFTM MG) Dadas as reações orgânicas:

Os nomes dos compostos formados nas reações I e II são, respectivamente,

a)         benzeno e 2,2-dimetilpropano.

b)         benzeno e n-hexano.

c)         n-hexano e 2,2-dimetilpropano.

d)        cicloexano e n-hexano.

e)         cicloexano e 2,2-dimetilpropano.

32 - (UNESP SP) O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, compostos contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,

a)         dê as fórmulas moleculares de cada composto;

b)         rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático.

33)   Qual o nome IUPAC para cada um dos compostos abaixo;

34)   Dê ao composto a seguir o nome oficial segundo o sistema Iupac de nomenclatura.

35 - (UFRN) O etóxi-etano (éter comum), usado como anestésico em 1842, foi substituído gradativamente por outros anestésicos em procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como solvente apolar nas indústrias, em processos de extração de óleos, gorduras, essências, dentre outros.

A estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no texto é:

a)         CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH.

b)         CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃.

c)         CH₃–CH₂–CH₂–CHO.

d)        CH₃–CH₂–CH₂–CO₂H.

36 - (UFAL) O fenol apresenta inúmeras aplicações que abrangem desde a produção de desinfetantes e medicamentos contra queimaduras até a fabricação de baquelite (plástico resistente ao calor), de poliuretano (espumas), de explosivos etc. Identifique a alternativa na qual aparece um grupo funcional fenólico.

a)     b)       c)      d)   e)         

37 - (UESPI) O alcalóide extraído das sementes de Piper nigrum (pimenta preta) é chamado de PIPERINA. Estasubstância é um estimulante natural e intervém naabsorção de selênio, vitamina B e b-caroteno peloorganismo. Em relação piperina, podemos afirmar quesua estrutura química apresenta:

a)         2 (dois) anéis aromáticos.

b)         menos ligações sigma (σ) que pi (π).

c)         apenas um anel aromático.

d)        um nitrogênio ligado a um oxigênio.

e)         um grupamento alcoólico.

38 - (UFMG) A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada de diferentes modos.

Analise estas quatro fórmulas estruturais:

A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos diferentes representados nesse conjunto é

a)         1 .

b)         2 .

c)         3 .

d)        4 .

39 - (UECE) Encher o prato de ervas e condimentos pode inibir um processo danoso por trás do envelhecimento precoce e de problemas como a resistência à insulina. Cravo-da-índia, canela, orégano, alecrim e manjerona, ricos em polifenóis, são exemplos de especiarias que inibem esse processo. Assinale a alternativa que contém um exemplo de polifenol.

a)  b)  c)  d)          

40 - (Unimontes MG)A estrutura de quatro compostos é dada abaixo:

Muitos fenóis são encontrados em vegetais e sofrem a ação de enzimas oxidativas, exceto os compostos metadiidroxilados. Dos compostos apresentados, aquele que NÃO sofre ação enzimática é o

a)         resorcinol.

b)         cresol.

c)         catecol.

d)        floroglucinol.

41 - (UFPA) O geraniol, uma substância obtida do óleo de rosas, é um álcool primário que apresenta dois carbonos terciários em sua estrutura química. Abaixo estão representadas as estruturas químicas de substâncias responsáveis por odores característicos.

Das estruturas acima apresentadas, podemos concluir que o geraniol está representado pela estrutura química

a)         I

b)         II

c)         III

d)        IV

e)         V

42 - (MACK SP) O isopropanol, que tem fórmula estrutural , pode ser usado para limpar CDs e teclados de computadores. Esse composto é:

a)         conhecido no comércio pelo nome de formol.

b)         o propan-2-ol.

c)         um álcool insaturado.

d)        um álcool com cadeia carbônica ramificada.

e)         isômero de função do propan-1-ol.

43 - (UDESC SC) Com relação ao metanol e etanol, a alternativa correta é:

a)         O metanol é o álcool mais utilizado como combustível para automóveis.

b)         Ambos os álcoois podem ser utilizados na fabricação de bebidas alcoólicas.

c)         O etanol apresenta cadeia carbônica maior que o metanol.

d)        O metanol também é conhecido como álcool etílico.

e)         O etanol também é conhecido como álcool metílico.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 23

Para se prepararem chapas de partículas orientadas (OSB) utilizam-se partículas de eucalipto e pinus aglutinadas por um adesivo fenólico. Um dos constituintes dessa resina é ilustrado abaixo:

44 - (UDESC SC)   

Determine:

a)         a função orgânica pertencente a essa molécula;

b)         o nome oficial (IUPAC) desse composto;

TEXTO: 2 - Comum à questão: 24

O crescimento das economias e a melhoria na qualidade de vida das populações induzem a um maior consumo de combustíveis. Além do problema de esgotamento das reservas, outros surgem, como a poluição ambiental, a logística e o custo de transporte de combustíveis a grandes distâncias. Tudo isto tem estimulado a busca de combustíveis alternativos, preferencialmente de fontes renováveis disponíveis atualmente. Estes combustíveis devem ser tecnicamente viáveis, economicamente competitivos e ambientalmente aceitáveis. Vários deles – álcool, biodiesel, hidrogênio, biomassa, entre outros – já estão em uso ou poderão estar disponíveis em breve.

Por exemplo, recentemente o Brasil tem incentivado a produção de biodiesel, que é obtido principalmente pela transesterificação de óleos vegetais, processo que pode ser representado pela seguinte equação química:

45 - (UFPE)  Na equação química dada, a nomenclatura IUPAC para a glicerina formada é

a)         propano-1,2,3-triol

b)         1,2,3-propanol

c)         propano-3-triol

d)        isopropanol

e)         glicerol

TEXTO: 3 - Comum à questão: 25

A composição de carvões minerais varia muito, mas uma composição média comum (em % m/m) é a seguinte: 80% carbono, 10% materiais diversos, 4% umidade e 5% de matéria volátil. Por isso, além de energia, o carvão pode ser fonte de vários compostos químicos. De sua fração volátil, pode-se obter hidrocarbonetos aromáticos simples. A importância destes hidrocarbonetos pode ser avaliada com base no seu consumo anual no mundo, que é de aproximadamente 25 × 10⁶ toneladas. Dessa quantidade, em torno de 20% são obtidos pela conversão de parte da fração volátil do carvão mineral. As fórmulas estruturais de alguns destes hidrocarbonetos aromáticos estão representadas a seguir.

46 - (UFPA) A nomenclatura usual para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (i), (ii) e (iii) são, respectivamente,

a)         ciclohexano, fenol e naftaleno.

b)         ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol.

c)         benzeno, fenol e cresol.

d)        benzina, tolueno e antraceno.

e)         benzeno, tolueno e xileno.

TEXTO: 4 - Comum à questão: 47

Gigantes reservas de petróleo foram encontradas recentemente no Brasil. Essas reservas situam-se em regiões de  grandes profundidades em águas oceânicas e abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas de pré-sal. Com a exploração dessas reservas, o Brasil aumentará significativamente a produção de petróleo. Após a extração, o petróleo é transportado até as refinarias, onde passará por uma série de processos de purificação denominada de refino, em que o petróleo entra na fornalha, é aquecido e segue para a torre de destilação, onde serão separadas as diversas frações.

47 - (UFPB) A gasolina é uma mistura de diversos hidrocarbonetos. Conforme a composição dessa mistura, a gasolina poderá ter alta taxa de compressão (alta octanagem).

A respeito dos compostos presentes na gasolina, julgue as afirmativas:

I.         Hexano, heptano e octano são hidrocarbonetos saturados.

II.        2-metil-hexano (C₇H₁₆) é um hidrocarboneto aromático.

III.      2,2,4-trimetil-pentano (C₈H₁₈) é um alceno.

IV.      Metil-benzeno (C₇H₈) é um hidrocarboneto aromático.

V.        Metóxi-terciobutano (CH₃OC₄H₉), antidetonante usado na gasolina, é um éter.

É correto o que se afirma em

a)         I, II, III e V

b)         II, III e IV

c)         I, II e IV

d)        III, IV e V

e)         I, IV e V

 Represente as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:

a)    propan-2-ol

b)   2-etil-4metil-heptan-1-ol

c)    3,4-dietil-1,4-dimetil-ciclohexanol

d)   1,3-Dimetil-ciclopenteno

e)    Etóxipropano

f)    Éter-dietílico (usual)

g)    1-Metóxi-4-metilbenzeno

h)   α,β-Dihidroxinaftaleno

i)     3-Metileptano

j)     3-Etil-3-metilexano

k)    4-Isopropil-3,3,7-trimetilnonano

l)     7-etil-7-metilnon-3-eno

m)  Éter metiletílico (usual)

n)   1,2,3,4,5,6-Hexametil cicloexano

o)   4-Etil-5-isopropil-3,3-Dimetiloctano

p)   4,4-dietil-2,3-dimetil-hex-1-eno